Początki ruchu pątniczego związanego z ziemią radomską sięgają czasów średniowiecza. W latach 1396-1642 z Radomia przyszły na Jasną Górę dwie pielgrzymki. Następne ożywienie pieszymi pielgrzymkami odnotowano w latach 1865-1914. W tym czasie z terenu Guberni Radomskiej przed oblicze Matki Bożej Częstochowskiej przybyło 340 tys. osób. Po II Wojnie Światowej ruch pielgrzymkowy znacznie osłabł. W roku 1962 roku do Częstochowy z Radomia wyruszyło zaledwie 14 osób. W latach 70. ubiegłego wieku historia radomskiej pielgrzymki tworzyła się u boku Pielgrzymki Warszawskiej. W tym czasie powstał również pierwszy śpiewnik pielgrzymkowy.
Wieloletni dyrektor radomskiej pielgrzymki na Jasną Górę, ks. Piotr Jaśkiewicz, wspomina w rozmowie z Radiem PLUS Radom, że bardzo ważnym momentem dla przyszłości pielgrzymki było przybycie do Radomia jezuity, ks. Józefa Rębelskiego, który przy kościele św. Trójcy utworzył centrum pielgrzymkowe. W 1974 roku ks. Rębelski wyszedł na trasę pielgrzymki ubrany w sutannę, co wówczas było aktem dużej odwagi, tym bardziej, że władze komunistyczne nie wyraziły zgody na wyjście pielgrzymki. Ciekawostką było pojawienie się ręcznej tuby – pierwszej w historii radomskiej pielgrzymki.
Szczególny był rok 1976. W czerwcu w Radomiu doszło do robotniczego protestu brutalnie stłumionego przez komunistyczne władze. Wyjście 360 pielgrzymów do Częstochowy było aktem odwagi, ale ku zdumieniu wszystkich nie odnotowano żadnych represji ze strony milicji. Pielgrzymi po raz pierwszy śpiewali podczas przemarszu pieśń pt. „Czy wy wiecie, że jesteśmy świątynią?” zmieniając słowa na: „Czy wy wiecie, że jesteśmy z Radomia?”.
Rozkwit ruchu pątniczego nastąpił za sprawą dwóch księży: ks. Zdzisława Domagały (zm. 2003) i ks. Lecha Gralaka. W drugiej połowie 1978 roku zapadły kluczowe decyzje, które zaowocowały tym, że następnego roku do Częstochowy wyruszyła w liczbie ponad 2 tys. osób I Piesza Pielgrzymka Radomska na Jasną Górę, ale jeszcze w ramach 268. Pielgrzymki Warszawskiej.
Rozkwit ruchu pątniczego nastąpił w latach 80. ubiegłego wieku. W latach 1983-92 do Częstochowy pielgrzymowało każdego roku po kilkanaście tysięcy pątników. Najliczniejsza odbyła się w 1986 r., kiedy to do duchowej stolicy Polski pielgrzymowało aż 16 281 osób.
W następnych latach 90. liczba pielgrzymów wynosiła ok. 10 tysięcy, a w jubileuszowym roku 2000 w pielgrzymce wędrowało 11 534 pątników. Warto odnotować, że wyjątkowy dla pielgrzymki radomskiej był rok 2002. Wtedy to XXIV Piesza Pielgrzymka Diecezji Radomskiej była najliczniejszą w Polsce. Do duchowej stolicy Polski dotarło 10 936 pątników.
Od chwili objęcia pielgrzymki przez ks. Piotra Jaśkiewicza, czyli od roku 1997 zaczęły pojawiać się nowinki techniczne. Służby porządkowe zaczęły korzystać z CB-radia, zaczęła funkcjonować też Służba Ochrony Pielgrzymki. Ponadto pierwszy raz każdy z pątników został zaopatrzony nie tylko w znaczek, ale i dzienniczek pielgrzyma z planem trasy i programem każdego pielgrzymkowego dnia.
Obecnie Piesza Pielgrzymka Radomska to ok. 50 grup rozłożonych w pięciu kolumnach (I i II radomska oraz skarżyska, starachowicka i opoczyńska).
Z szacunkowych danych wynika, że w sumie w 32 dotychczasowych Pieszych Pielgrzymkach Diecezji Radomskiej na Jasną Górę (do 2010 r.) uczestniczyło ponad 350 tys. pielgrzymów.
