Na przestrzeni minionych lat nie brakowało również różnych inicjatyw kulturalnych, które stawiały sobie za cel głoszenie Ewangelii poprzez piękno kultury i sztuki. 3 lutego 2015 r. bp Henryk Tomasik zainaugurował działalność Muzeum Katedralnego w Radomiu, które powstało z inicjatywy ks. prał. Edwarda Poniewierskiego. Warto wspomnieć również o organizowanych wystawach, jak na przykład prezentujące dzieła malarskie duchownych związanych z Radomiem. Inicjatywą bp. Jana Chrapka były odbywające się w katedrze spotkania z wybitnymi aktorami z cyklu „Verba Sacra – Modlitwy Katedr Polskich”.
W 2013 r. z inicjatywy członków komisji kultury, środków społecznego przekazu i nowej ewangelizacji pracujących w ramach II Synodu Diecezji Radomskiej powstało Stowarzyszenie „Młyńska” Verum Bonum Pulchrum. Jego nazwa odwołuje się do filozoficznego pojęcia transcendentaliów: tego, co prawdziwe, dobre i piękne. Stowarzyszenie stawia sobie za cel wszelkie działania sprzyjające zachowaniu, promocji i rozwojowi kultury, zwłaszcza kultury chrześcijańskiej, jak też kultury Radomia i regionu.
W różnych ośrodkach diecezji radomskiej organizowane są Tygodnie czy Dni Kultury Chrześcijańskiej. Popularnością cieszą się coroczne przemarsze Orszaku Trzech Króli 6 stycznia. Począwszy od 2012 r., odbywają się one w kilku miastach diecezji. Wśród wielu inicjatyw kulturalnych podejmowanych w diecezji wspomnieć należy przedstawienia przygotowywane przez teatr seminaryjny i teatry parafialne, Spotkania Teatralne Diecezji Radomskiej, Spotkania Teatralne Osób Niepełnosprawnych w Kałkowie-Godowie, Radomskie Wieczory Organowe organizowane od 2007 r., Koncerty Muzyki Organowej w Sanktuarium w Paradyżu, Międzynarodowy Festiwal Piosenki Religijnej w Skaryszewie, Ogólnopolski Festiwal Kolęd i Pastorałek „Staropolskie Kolędowanie” w Radomiu, Festiwal Muzyki Chrześcijańskiej „Muzyką do nieba” w skarżyskim sanktuarium organizowany przez Akcję Katolicką od 2004 r., Diecezjalny Konkurs Pieśni i Poezji Patriotycznej „Kocham moją Ojczyznę”, odbywający się od 2008 r. w kościele Najświętszego Serca Jezusowego w Skarżysku-Kamiennej Przegląd Chóralnej Pieśni Sakralnej, Prezentacje Pieśni Pielgrzymkowej w Zwoleniu, zapoczątkowany w 2007 r. Diecezjalny Przegląd Kapel i Zespołów Ludowych w Zakrzewie, parafialne przeglądy i konkursy piosenki religijnej czy organizowane na przykład przez Ruch Światło-Życie Diecezjalne Warsztaty Muzyczne. Wydarzeniami integrującymi lokalne wspólnoty są również festyny parafialne. Warto podkreślić też, że w życie diecezji na trwałe wpisały się chóry i zespoły mogące poszczycić się nie tylko długą historią, ale też bogatym dorobkiem. W 1984 r. powstał Chór Miasta Radomia „Sancti Casimiri Cantores Radomienses”, którego kierownikiem i dyrygentem muzycznym jest ks. prał. Wojciech Szary. W 1975 r. ks. Lech Gralak założył wokalno- instrumentalny zespół „Oratorium”. Od 2012 r. działa przy radomskim kościele pw. Świętej Trójcy zespół ewangelizacyjny „Gaudeamus”, który założyła Daniela Czerwińska. Ponadto w wielu parafiach diecezji istnieją chóry, schole i zespoły muzyczne.
Akcja Katolicka zorganizowała po raz pierwszy w 2012 r. Regaty Żeglarskie Diecezji Radomskiej. Od kilkunastu lat w diecezji odbywają się również Diecezjalne Mistrzostwa Ministrantów w Halowej Piłce Nożnej.